Иван Чекальников окончил Московский авиационный технологический университет по специальности инженер по производству авиационных двигателей и энергетических установок.
С 2011 года занимался производством вакцин и развитием бизнеса в России бельгийской компании GlaxoSmithKline Biologicals. Затем несколько лет руководил производственным кластером, объединяющим активы на территории России, Украины и Белоруссии в компании Unilever. С 2016 года возглавлял производственный блок ГК «Нижегородский масложировой комбинат».